Jack Grealish được giới truyền thông Anh cực kỳ chú ý khi trở thành cầu thủ đắt giá nhất trong lịch sử bóng đá Anh. Tiền vệ sinh năm 1995 gia nhập Man City từ Aston Villa với giá 100 triệu bảng. Thế nhưng, phong độ của cầu thủ này đi xuống kể từ đó. Mùa trước, Grealish chỉ có được 3 bàn và 3 kiến tạo tại Ngoại hạng Anh.